二異丙基氨基鋰（Lithium diisopropylamide，簡稱LDA）是一種有機(jī)金屬化合物，化學(xué)式為[ (CH_3)_2CH_2NLi ]，CAS登錄號(hào)是4111-54-0。它在有機(jī)化學(xué)中通常作為強(qiáng)堿使用，用于去質(zhì)子化碳?xì)浠�合物，生成相�?yīng)的碳負(fù)離子或烯醇負(fù)離子。

 

物理性質(zhì)

化學(xué)式：C6H14LiN

分子量：107.1233 g/mol

密度：0.864 g/cm3（25℃）

沸點(diǎn)：65℃

水溶性：與水反應(yīng)

pKa：34（在四氫呋喃中）

外觀：通常為無色至淡黃色透明液體

 

化學(xué)性質(zhì)

屬于非親核性強(qiáng)堿，具有很好的去質(zhì)子化能力。

可溶于非極性有機(jī)溶劑，如四氫呋喃（THF）和乙醚。

 

制備方法

可以通過二異丙胺與正丁基鋰在低溫條件下反應(yīng)制得。

 

應(yīng)用

廣泛用于有機(jī)合成，特別是作為去質(zhì)子化試劑，生成碳負(fù)離子和烯醇負(fù)離子。

用于醛、酮和酯的烯醇化反應(yīng)，生成的烯醇負(fù)離子可以進(jìn)一步反應(yīng)生成硅醚或磺酸酯。

催化醛、酮、酯和酰胺的α-位烷基化反應(yīng)。

 

安全信息

對(duì)空氣和濕氣非常敏感，在無水條件下操作和使用。

主要危險(xiǎn)為腐蝕性。

 

儲(chǔ)存條件

通常以溶液形式供應(yīng)，需要在干燥、低溫條件下儲(chǔ)存。