4-二甲氨基吡啶（4-Dimethylaminopyridine，簡稱DMAP）是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成領(lǐng)域的高效催化劑，其詳細介紹如下：

一、基本信息

化學(xué)式：C7H10N2

分子量：122.168

CAS登錄號：1122-58-3

EINECS登錄號：219-282-3

外觀：白色結(jié)晶粉末

熔點：113~114℃

沸點：211℃

水溶性：76 g/L（25℃）

密度：0.906 g/cm3 at 25℃

閃點：110℃

 

二、物理性質(zhì)

DMAP難溶于己烷、環(huán)己烷，但可溶于多種有機溶劑，如甲醇、乙醇、苯、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、乙酸和二氯乙烷等，同時也可溶于水（7.6g/100g）。

其折射率為1.431（nD20），酸度系數(shù)pKa為9.7（20℃）。

 

三、化學(xué)性質(zhì)

DMAP是一種超強親核的�；�作用催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強烈激活環(huán)上的氮原子進行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺/酸的酰化/酯化反應(yīng)，其活性約為吡啶的104~106倍。

它具有反應(yīng)速度快、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)收率高、溶劑選擇范圍廣以及催化劑用量少等優(yōu)點。

 

四、應(yīng)用領(lǐng)域

化學(xué)合成：在有機合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的�；�、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力。

藥物合成：用于合成多種藥物分子，如抗癌藥物、抗病毒藥物等，提高藥物合成的效率和選擇性。

農(nóng)藥合成：作為農(nóng)藥的原料或中間體，用于合成具有殺蟲、殺菌、除草等活性的農(nóng)藥，提高農(nóng)藥的合成效率和選擇性。

染料和香料合成：在染料合成中提高染料的色澤鮮艷度和穩(wěn)定性；在香料合成中提高香料的純度和香氣持久性。

功能材料合成：用于合成多種功能材料，如高分子材料、光電材料等，提高材料的性能和穩(wěn)定性。

 

五、安全性

DMAP具有一定的毒性，急性毒性數(shù)據(jù)顯示，大鼠經(jīng)口LD50為250mg/kg，小鼠經(jīng)口LDL0為470mg/kg，兔經(jīng)皮LD50為90mg/kg。

它對皮膚和粘膜有腐蝕性影響，對眼睛有強烈的腐蝕性影響。

因此，在使用和儲存DMAP時，應(yīng)嚴(yán)格遵守相關(guān)的安全操作規(guī)程，采取必要的防護措施。

 

六、合成方法

DMAP的合成方法有多種，其中一種常見的方法是通過吡啶與氯化亞砜在堿性條件下反應(yīng)得到。具體步驟包括：在磁力攪拌下，向反應(yīng)瓶中加入吡啶和乙酸乙酯，在冰水浴冷卻下緩慢滴加氯化亞砜，然后加熱反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，經(jīng)過一系列處理步驟如減壓蒸除溶劑、重結(jié)晶等，最終得到白色片狀晶體DMAP。